კრისტენ სტიუარტი დაიბადა ლოს–ანჟელესში(აშშ, კალიფორნიის შტატი). მისი ოჯახი ცოტა ხნით გადავიდა კოლორადოში საცხოვრებლად, შემდეგ კი კვლავ დაბრუნდა ლოს–ანჯელესში, სადაც კრისტენის მამა, ჯონ სტიუარტი, მუშაობდა რეჟისორის ასისტენტად, პროდიუსერად და უამრავი შუს დირექტორად ტელეარხზე «Fox». სტიუარტის პირველი გამოსვლა სცენაზე შედგა სკოლის საშობაო დადგმაში, რომელის დროს ის აგენტმა შეამჩნია. ის დაუკავშირდა გოგონას მშობლებს და შესთავაზა მისი ინტერესებისთვის მხარდაჭერას. თავიდან მშობლები ამ იდეის წინააღმდეგეები იყვნენ, თუმცა კრისტენმა მათი დარწმუნება შეძლო და უკვე 8 წლის ასაკში დაიწყო სიარული მოსმენებზე. მისი პირველი გამოჩენა ეკრანზე შედგა ერთი წლის შემდეგ დადგმაში 'ქალთევზის შვილი'(1999) ტელეარხზე «Disney Channel». უფრო სერიოზული როლი შეხვდა მას რამოდენიმე წლის შემდეგ როუზ ტროშის დამოუკიდებელ მელოდრამაში 'საგნების უსაფრთხოება'(2001), სადაც მან შეასრულა მარტოხელა დედის შვილის როლი.
ჰოლივუდის დიდ პროექტში სტიუარტი 2002 წელს მოხდა, როდესაც შეცვალა მსახიობი ჰეიდენ პანეტერიე დევიდ ფინჩერის 'შიშის ოთახში'. მიუხედავად ისეთი 'ვეტერანების' მონაწილეობის, როგორც ჯოდი ფოსტერი, ფორესტ უიტაკერი და პატრიკ ბაშო, სტიურტმა როლი წარმატებულად და დამარწმუნებლად შეასრულა.
'შიშის ოთახს' მოყვა დენის ქუეიდის და შერონ სტოუნის ქალიშვილის როლი კიდევ ერთ თრილერში მაიკ ფიგისის 'ეშმაკის სახლში'(2003). თუმცა აუდიტორიის რეზონანსი სუსტი აღოჩნდა. მსახიობის მომდევნო ნამუშევარი იყო კომედიაში მოზარდებისთვის 'აკრძალული მისია'(2004), რომელიც მისთვის პირველი მთავარი როლი გახდა; მანდ სტიუარტმა ითამაშა ალპინიზმით გატაცებული გოგონას როლი, რომელმაც ბანკის გაძარცვა გადაწყვიტა, მამისთვის საჩქარო ოპერაციის გასაკეთებლად. სურათი, ახალგაზრდა თაობამ კარგად მიიღო და საშუალება მისცა სტიუარტს არა მარტო ჩვეული დრამატული, არამედ კომედიური ნიჭიც გამოეჩინა. მომდევნო ფილმი სტიუარტის მონაწილეობით 2004 წელს გამოვიდა და ეს გახდა ფსიქოლოგიური დრამა 'წყალქვეშა დინება', რომელიც ცნობილი რეჟისორის დევიდ გორდონ გრინის, ტერენს მალიკის, რომელიც პროდიუსერის როლში გამოვიდა, და ასეე მსახიობების ჯემი ბელის, ჯოშ ლუკასის და დერმოტ მალრუნის მონაწილეობის მიუხედავად, თითქმის კინოგაქირავების გარეშე დარჩა.
სტიუარტის მომდევნო ფილმი გახდა 'თქვი'(2004) – ლორი ხოლს ანდერსონის რომანი–ბესტსელერი. ამ ფილმმა მას საშალება მისცა ძალიან რთული როლი ეთამაშა. მისი გმირი, მელინდა, სკოლის მოსწავლეა, რომელმაც თითქმის შეწყვიტა ურთიერთობა ადამიანებთან იმის შემდეგ, რაც უფროსკლასელმა გააუპატიურა, მაგრამ არ კარგავს სადონკიუკული კომენტარების ნიჭს. სტიუარტმა თავი წარმატებულად გაართვა სირთლეებს, რომლებიც მისი გმირის ხასიათში იყო. სამწუხაროდ ფილმი კინოგაქირავებაში არ გამოსულა, მაგრამ მოკლე ვარიანტში ნაჩვენები იყო ტელევიზიაზე და ტელეარხებზე «Showtime» и «Lifetime».
ჯონ ფავრეს ფილმი 'ზატურა'(2005) გადაღებული იყო კოსმიური ფენტეზის ჟანრში, და იმის მიუხედავად, რომ ფილმში მას გაყინავენ და ის დიდი ხნის მანძილზე იატაკზე ატარებს გაუნძრევლად, კრისტენს კვლავ ეძლევა შანსი თავისი კომიური ნიჭის ჩვენების მუდამ გაბრაზებული ჯოს ხატჩერსონის და იონ ბობოს დის როლში. იმის მიუხედავად, რომ 'ზატურა' კრიტიკოსებს მოეწონათ, ფილმმა ძალიან მცირე ბოქს ოფისი შეაგროვა. სტიუარტმა ასევე მონაწილეობა მიიღო მთავარ როლში კანადურ მსახიობის და რეჟისორის გრიფინ დანას სურათში 'სასტიკი ადამიანები'.